Der Shelly benötigt eigenen Strom (egal ob 12V oder 230V). Der Taster kann dem Shelly aber keinen Strom liefern, da die beiden Adern die vom Motor zum Taster gehen keinen Strom führen, sondern nur den Schaltkontakt am Motor schließen.
Du hast jetzt mehrere Möglichkeiten:
Ohne Elektriker: Du besorgst dir ein 12V Steckernetzteil und steckst es in die Steckdose die auf dem Foto unterhalb des Tasters ist. Die beiden Adern vom Netzteil verbindest du dann mit L + N vom Shelly. Zusätzlich nimmst du ein Stück 2-adriges Kabel und verbindest O + I vom Shelly an den Schraubklemmen des Tasters (da wo jetzt auch schon die 2 Kabel vom Motor angeschlossen sind)
Mit Elektriker: Du versorgst den Shelly mit 230V von der Motor-Steckdose (L + N) und verbindest O + I mit den Klemmen die am Motor zum Taster gehen.
Mit Elektriker: Du versorgst den Shelly mit 230V von der Steckdose die unter dem Taster ist und verbindest O + I mit dem Schraubklemmen des Tasters.
(Das wäre auch meine Empfehlung, da es, wenn du den Shelly in einer Abzweigdose neben der Motor-Steckdose unterbringst, am saubersten aussieht. Du kannst auch versuchen den Shelly mit in die Steckdose des Motors zu setzen. Ist fummelig, aber vielleicht passt es ja. Bequemer für die Behebungen von evtl. Störungen ist es aber die Aufputzdose zu öffnen.
Zu deiner Frage mit der Shelly Cloud: Die brauchst du zum Einrichten des Shelly. Dort kannst du dann auch den Webhook für den Homee konfigurieren.
Zu Alexa kann ich leider nichts sagen, da ich das selbst nicht nutze.